ステップ2で止まるって言うのを調べてて、公式フォーラムでスマートプレイリストを作ると同期されていないやつがわかるとかって記事を見つけて試してみた。
で、早速作って見たんだけど、ライブラリのミュージックで曲を選択して名前と時間の間にある雲のアイコンをクリックしてiCloudの雲マークをソートしてみた場合と同じ結果がでた(笑)
※これは一度Matchのセットアップが完了していることが前提っぽい
とにかく、ライブラリを一度空にするなりなんなりしてセットアップを一度完了させた方が良さそう。
その後、ライブラリに曲を戻してStoreから「iTunes Match をアップデート」を選び、ステップ1をクリアさせる。
ステップ2で止まると思うから、全く進まなくなったら曲のタブで破線のiCloudアイコンの楽曲を削除(バックアップを忘れずに)、Matchを一度停止し、「開始ではなく」Storeから「iTunes Match をアップデート」とすればとりあえずステップ2もクリアできるっぽい。
ただ、iCloudからダウンロードできるってアイコンになるのにダウンロードできないんだよねぇ・・・。
ちなみにこの問題を解決するためには1ヶ月くらい掛かるとサポートから言われた人がいるらしい。
5/5 21:12追記
ほぼ1日ほったらかしたMac miniがエラーを吐いて止まってた・・・。
iTunes Store リクエストを完了できませんでした。不明
なエラーが発生しました（4001）。iTunes Store でエラーが発生しました。後でやり直してください。
これ終わらないだろ。。
5/6 12:37追記
もう一度CDから取り込み直して「iTunes Match をアップデート」するとマッチし直して正常に聞けるようになるらしい。
試してないからわからないけどソースはここ。
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